Mùa giải trước, Myles Lewis-Skelly đã có bước đột phá ngoạn mục khi từ học viện Arsenal vươn lên đội một, cùng với Ethan Nwaneri trở thành niềm hy vọng mới của CĐV. Cầu thủ 19 tuổi này đã có tổng cộng 39 lần ra sân trên mọi mặt trận và được ban lãnh đạo ghi nhận bằng bản hợp đồng dài hạn kéo dài đến năm 2030.
Tuy nhiên, hành trình của Lewis-Skelly ở mùa giải hiện tại lại không được suôn sẻ. Anh gần như mất vị trí trong đội hình chính thức vào tay tân binh Riccardo Calafiori. Tính đến nay, tiền vệ trẻ mới chỉ có đúng 1 lần được đá chính tại Ngoại hạng Anh, dù vừa có mặt trong đội hình xuất phát ở chiến thắng quan trọng trước Inter Milan tại Champions League trên sân San Siro.

Điều đáng nói là dù ít có cơ hội thi đấu, Arsenal vẫn được cho là đã từ chối mọi đề nghị cho mượn Lewis-Skelly từ các đối thủ ở Premier League trong kỳ chuyển nhượng tháng 1. Thế nhưng, quan điểm của cựu tiền đạo Alan Smith lại hoàn toàn trái ngược. Huyền thoại của Pháo thủ cho rằng câu lạc bộ nên bán cầu thủ trẻ này vào hè tới sau khi quan sát những màn trình diễn thiếu thuyết phục gần đây.
"Khả năng phòng ngự của cậu ấy chưa đủ tốt. Cậu ấy được đào tạo bài bản ở vị trí tiền vệ, nên khi phải đối mặt các tình huống 1 đấu 1, cậu ấy thường lộ rõ điểm yếu. Hãy nhìn vào pha đối đầu với Frimpong của Liverpool, cậu ấy không phải mẫu cầu thủ nhanh nhẹn và càng không có tố chất của một hậu vệ bẩm sinh.
Ở vị trí của Lewis-Skelly, Arsenal hiện có tới 3 lựa chọn tốt hơn. Vì vậy, nhìn về tương lai, tôi nghĩ có lẽ đã đến lúc bán cậu ấy. Đây là cầu thủ được đào tạo từ học viện, nên sẽ là một khoản đầu tư sinh lời thuần túy. Tôi e rằng cậu ấy sẽ phải tìm bến đỗ mới".